Paleolítico
A cordilheira da Arrábida foi ocupada por pequenos grupos de Homo erectus que se estabeleceram no litoral, onde instalaram pequenos habitats de curta duração. Nestas praias, ricas em calhaus rolados, terão sido produzidos os primeiros artefactos humanos utilizados na região.
As grutas escavadas pelo mar foram igualmente ocupadas por grupos paleolíticos, havendo a assinalar a lapa de Santa Margarida e a gruta da Figueira Brava, localizadas a oeste do Portinho da Arrábida, ambas com vestígios do Paleolítico Inferior (400.000 a 200.000 a.C.).
Neolítico
A necrópole de hipogeus da Quinta do Anjo representa uma sepultura coletiva característica do Neolítico Final e Calcolítico da Estremadura. A necrópole de hipogeus da Quinta do Anjo é constituída por quatro sepulturas de idêntica tipologia escavadas em afloramento calcário localizado no sopé da Pré-Arrábida. Monumento nacional desde 1934, este arqueossítio revela uma configuração que se integra na família das necrópoles escavadas na rocha que se estende do Atlântico ao Mediterrâneo Oriental.
Idade do Cobre
O desenvolvimento da agropastorícia e do comércio foram acompanhados pelo aparecimento das primeiras formas de tecelagem e de metalurgia do cobre, verificando-se paralelamente as primeiras divisões sociais do trabalho e a generalização da guerra. No Parque Natural da Arrábida existe um número significativo de jazidas do Calcolítico, todas em locais elevados, estendendo-se desde Sesimbra, pelos montes de Azeitão, serras de S. Francisco e do Louro, até à serra de S. Luís.
Idade do Bronze
Situada nas terras do Risco, Concelho de Sesimbra, a Roça do Casal do Meio é uma sepultura que testemunha bem o grau de diferenciação social atingido pelas comunidades do Bronze Final. Trata-se de um monumento funerário de planta circular constituído por muro perimetral exterior, e por câmara central, de cúpula, na qual foram sepultados dois indivíduos adultos. A jazida revelou um estrato muito rico em cerâmica de ornatos brunidos, característica do Bronze final, e a qual foi a primeira, à época (1934), a ser divulgada em Portugal de forma sistemática e aprofundada.
Idade do Ferro
Nesta época, a desembocadura do Sado foi um ponto de atração, dadas as boas condições naturais para a implantação de um entreposto comercial, surgindo vestígios de feitorias fenícias não só em Setúbal, mas também em Abul, local mais a montante, na margem norte do Sado.
Nas Serras do Louro e de S. Luís surgem dois povoados fortificados, nos lugares de Chibanes e Pedrão respetivamente. No Pedrão são ainda visíveis a muralha e os muros das casas do séc. I a.C.
Ocupação romana
A colonização romana estabilizada por volta do ano 25 a.C., incidiu essencialmente na exploração e transformação dos recursos marinhos. Nas praias da foz do Sado e também no Creiro, perto do Portinho da Arrábida, foram instalados centros fabris de salga de peixe e preparação de garum (composto de restos de peixe, ovas, sangue, mariscos e moluscos macerados em sal, a que se adicionavam molhos), que depois de embalados em ânforas eram exportados para os centros de consumo do império.
O controlo militar, político, administrativo e económico era servido por uma via que assegurava a ligação a Lisboa, Setúbal (Cetóbriga), Alcácer do Sal (Salácia), Évora (Èbora), e Mérida (Emerita), capital da província da Lusitânia. Vestígios desta importante via existem ainda no Viso, em Setúbal, onde se encontra um troço com cerca de 1400 m da antiga calçada, ladeada por grandes blocos com afastamentos de 7m.
Ocupação Árabe
A presença árabe instalou-se no séc. VIII e ficou fundamentalmente marcada na toponímia. Esta presença ficou também documentada pelos vestígios das suas praças fortificadas de Sesimbra e Palmela, no local onde se erguem os castelos medievais. É atribuída aos muçulmanos a plantação dos espessos olivais existentes na região de Azeitão, cujas oliveiras são consideradas as mais antigas de Portugal.
Arquitetura militar
Praças-fortes muçulmanas e castelos medievais
Localizados na periferia oriental e ocidental do Parque, os castelos de Palmela e Sesimbra são as fortificações mais antigas da região da Arrábida.
Vestígios de uma outra fortificação medieval, designada por castelo de Coina-a-Velha, podem ser encontrados no sítio do Casal do Bispo, em Azeitão.
Fortalezas Quinhentistas
Nos finais do séc. XIV foi construída a primeira cintura de muralhas de Setúbal, para proteção da comunidade contra os ataques de piratas norte-africanos, da qual subsistem ainda alguns troços.
Data desta época a construção da torre de vigilância do Outão, que ao longo do tempo tem sido reestruturada e ampliada. No séc. XIX foi transformada em prisão, mais tarde em residência de férias do rei D. Carlos e, no início do século XX, foi ali instalado um hospital ortopédico que se mantém até hoje.
No final do séc. XVI, durante a ocupação Espanhola, Filipe II mandou construir a fortaleza de S. Filipe, em Setúbal, com o objetivo de defender a vila e o seu porto e manter uma guarnição que assegurasse o controlo sobre aquela localidade, hostil ao domínio castelhano.
Fortalezas Seiscentistas
Na segunda metade do séc. XVII, após a restauração da nacionalidade, é construída uma nova muralha em torno de Setúbal, bem como uma série de pequenos fortes ao longo da costa da Arrábida. Datam deste período o forte de Albarquel em Setúbal, os fortes de Sant’Iago e da Ponta do Cavalo em Sesimbra, o forte do Cozinhador no Risco e a fortaleza de Sta. Maria da Arrábida no Portinho, restaurada no final da década de 1980, sendo atualmente um Museu Oceanográfico.
Arquitetura religiosa
Convento da Arrábida
Talvez o mais significativo de todos os conjuntos religiosos da região da Arrábida, pela sua exemplar integração na meia encosta sul da serra sobre a zona de Alportuche, seja o Convento da Arrábida. Este conjunto divide-se em duas partes: o Convento Velho e o Convento Novo.
O Convento Velho foi fundado nas primeiras décadas do séc. XVI por frades Franciscanos, a partir de uma antiga ermida existente no local desde o séc. XIII, a Ermida da Memória, construída por Hildebrando na sequência do milagre narrado na lenda de Santa Maria da Arrábida. Para além desta ermida, o Convento Velho incluía um conjunto de seis celas e um refeitório, estruturas bastante precárias e seminaturais onde se abrigavam estes primeiros frades franciscanos.
O Convento Novo começou a ser construído em meados do séc. XVI e incluía inicialmente uma igreja e o mosteiro com parte de cozinha e oficinas. Em 1863 a Casa de Palmela adquiriu o Convento e em 1990 o convento e a área envolvente foram adquiridos pela Fundação Oriente.
Santuário do Cabo Espichel
Erguendo-se em local grandioso no esporão do cabo Espichel, o atual conjunto do santuário da Senhora do Cabo integra a pequena ermida da Memória, de construção medieval, e a igreja da Senhora do Cabo Espichel, as hospedarias, a Casa da Ópera, o aqueduto e a Casa da Água (objeto de referência em capítulo posterior), edificados ao longo do séc. XVIII. Organizando-se em torno da extensa esplanada central (o arraial), constitui um raro exemplo de santuário monumental de peregrinação religiosa planificado de raiz e um conjunto arquitetónico civil e religioso único em Portugal, em que o decorativismo barroco do templo se alia ao caráter popular das hospedarias. No local podem também ser observados os escassos vestígios do forte de Nossa Senhora do Cabo, implantado a ocidente da ermida da Memória.
Arquitetura rural
A arquitetura rural é uma presença constante nos vários aglomerados da região, sendo o resultado dos modos de vida ligados às atividades agrícolas tradicionais, destacando-se a quinta do Anjo e Azeitão. De referir, também, alguns edifícios considerados de elevado valor histórico e patrimonial que tiveram a sua origem na fixação da nobreza portuguesa nesta região, em períodos de férias.
Deste conjunto de edifícios destacam-se o palácio da Bacalhôa em Vila Fresca de Azeitão, o palácio da Quinta das Torres e o palácio dos Duques de Aveiro em Vila Nogueira de Azeitão e o palácio do Calhariz em Maçã/Sesimbra, assim como os núcleos urbanos de elevado valor histórico de Azeitão.
Moinhos de vento
Os moinhos de vento são elementos importantes do património construído tradicional que podemos encontrar com frequência nas paisagens da região da Arrábida, localizados nos cumes das pequenas serras e montes, próximos dos principais aglomerados populacionais, nomeadamente Setúbal, Palmela, Azeitão e Sesimbra.
Fontes e obras de água
A região da Arrábida foi rica em obras de água compostas por extensas galerias aquedutos e depósitos de grande capacidade, que se podem ainda observar em diversas locais.
O mais significativo é o aqueduto da Arca d’Água, cujas estruturas iniciais foram construídas no séc. XV e que fornecia água a Setúbal. O aqueduto é ainda hoje visível, desde o sítio de Alferrara, na Quinta da Arca d’Água, terminando em Setúbal, no Campo dos Arcos.
Durante séculos, as aldeias de Azeitão abasteceram-se em fontes, a mais antiga que existe é a Fonte do Concelho, em Vila Nogueira de Azeitão, na Praça 5 de Outubro datada do séc. XVII. Na segunda metade do séc. XVIII são construídas novas fontes, nomeadamente a Fonte dos Pasmados, a Fonte da Aldeia Rica e a Fonte de Oleiros.
Outras obras, que ainda subsistem nos nossos dias em várias aldeias de Azeitão, são os lavadouros públicos.